Il piccolo nucleo storico di Cennina è costituito da casette in pietra e mattoni, sorte intorno alla pittoresca piazza detta "Della Cisterna", e dal cassero, cuore difensivo della fortificazione, databile al XII secolo. Cennina conserva meglio di ogni altro luogo della Valdambra i connotati del castello medievale. L'antica fortificazione fu edificata sui resti di un precedente insediamento posto a guardia della strada, che raccordava la via etrusco-romana delle colline del Chianti con la Cssia Adrianea che correva più in basso.

La rocca, ancora visibile, fu eretta nel 1167 dal conte ghibellino Brandaglia Alberico d'Uguccione, investito signore di Cennina da Federico II. Essendo in posizione strategica Cennina fu accanitamente contesa fra Firenze, Siena e Arezzo, i cui contadi s’incontravano nella Valdambra. Proprio questa posizione centrale rende Cennina il luogo ideale per visitare le più belle e famose città d’arte della Toscana...